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隨著羅馬軍團約於西元400年時撤退到高盧（現代法國），英格蘭島陷入好幾個世紀的黑暗時期，幾乎沒有任何記錄流傳下來。羅馬人統治了英格蘭島大部份區域達四百年之久，在此黑暗時期之初也存在著羅馬統治下的英格蘭文化。然而，此時的英格蘭承受著壓力。來自德國北部的撒克遜人開始入侵，羅馬人沿著東南和東方海岸（撒克遜海岸）建築碉堡以防衛。
西元400年之後，侵入者以更大的數量到來。塞爾特人來自愛爾蘭（一個稱為蘇格蘭的部族將他們的名字賜給英格蘭島的北部為蘇格蘭。）除了撒克遜人之外，其他的日耳曼部族侵入且定居下來，包括弗利然人（來自現代荷蘭）、朱特人（來自現代丹麥）、和盎格魯人。羅馬治下的英格蘭文化在黑暗時代期滅絕或被吸收，取而代之的是盎格魯 - 撒克遜文化（從盎格魯和撒克遜人得來）。盎格魯將他們的名字給了這個新文化（英格蘭源自Engle或Angleland)，他們帶來的日耳曼語言、英語，取代了本地的凱爾特語和之前傳入的拉丁語。儘管往後仍然有入侵者，甚至晚期有軍事上的完全征服，大不列顛島的南和東方被從此稱為英格蘭（人民和語言為English）。
位置
自盎格魯、撒克遜和其他民族於五、六世紀侵入以來，英國人佔領了大部份的現代英國。
首都
英國最主要的首都有史以來大部份時間都是倫敦。然而早期並沒有首都，或者是有許多首都。有一段時間英國被七個盎格魯 - 撒克遜王國分治，每個王國都有主要的城鎮。當丹麥人統治部份英國時，他們的首都是現代的約克。
興起
1. 日耳曼人對英格蘭島侵略只是在東方摧毀西羅馬帝國的那群人的移位。最早定居下來的侵略者可以說只是被迫靠岸而停留此地，或只是被邀來協防西方的愛爾蘭侵略者和從北方來的皮克特侵略者。最早移民後跟隨更多人。這時期的日耳曼侵略帶來了亞瑟王的傳說，或許是羅馬統治下英國最偉大的戰爭領袖的他擊敗撒克遜十一次，並停止他們的入侵達五十年之久。600年時，盎格魯人和撒克遜人控制了現代英國的大部份。800年，只有現代威爾斯、蘇格蘭和西康瓦耳大部份還掌握在塞爾特人手中。
2. 865年英格蘭島的相對和平被另一次新的侵略粉碎了。侵略過法國和德國的丹麥維京人組成了一隻強大的軍隊，並轉移注意到英國身上。十年內，大部份的盎格魯
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撒克遜王國瓦解或投降。只有西撒克遜王國（現代威塞克斯）在唯一可稱為偉大的英國統治者阿佛烈領導下屹立
不搖。
3. 英格蘭島被維京人、西撒克遜人，和少數其他英格蘭王國分治了約二百年。維京人控制的地區稱為丹麥法區。（實施丹麥法）。維京人徵重稅，稱為丹麥金，以維持和平。丹麥人變成基督徒，逐漸安定下來。此時英國人開始反抗丹麥人，954年最後一位約克的維京國王被殺。英國第一次由來自威塞克斯的英國國王統一。
4. 1066年，智潭（國王諮議會）提供王位給威塞克斯伯爵之子哈諾德。另外兩個人也宣稱應繼承王位：挪威國王哈拉德．哈德拉德（意指堅硬的統治者）和諾曼地公爵威廉。挪威國王首先於約克一帶登陸，他在史坦佛橋一役被哈諾德擊敗。戰勝後哈諾德馬上得知威廉於南方海岸登陸。哈諾德急行軍隊會合威廉，於哈斯丁遭遇。這場戰鬥一整天不斷拉距，但接近黃昏時，哈諾德被箭射中眼睛，是致命傷。接下來的兩年間，威廉，現在稱之為「征服者」，鞏固了他對英國的征服。
5. 威廉控制了法國大部份的土地。在中世紀剩下的時間裡，威廉的繼承者在一系列試圖擴展或防衛這些領土的對立和戰爭中漸漸耗弱國力。
經濟
在歐洲強權中，英國受到蠻族為害最甚，需要最多的時間復原。不像法國和義大利，整個英國的羅馬時期文化完全被移除並受到取代了。接連而來的侵略持續中斷其復興。英國在中世紀大部份時間維持農耕經濟。主要來自英國的貿易品是羊毛，送到法國製成衣料，後來自製成衣料。
宗教
羅馬統治下的英國在日耳曼人侵入前是基督教，但侵略者消滅了羅馬教堂，以自己的異教信仰取而代之。英國在七世紀從歐洲大陸派來的愛爾蘭僧侶和修道士的影響下逐漸回復基督教。愛爾蘭人於五世紀因聖派翠克和其他由羅馬治下英國派來的修道士而變成基督徒。幾世紀後，愛爾蘭僧侶回到北英格蘭，開始轉化英國人。教皇格里高里派遣聖奧古斯丁和其他僧侶從法國進入南英格蘭。聖奧古斯丁成為坎特伯里的第一位大主教。在愛爾蘭和法國僧侶的影響下，英國在七世紀末時大多是基督徒。
政體
1. 十世紀的英國國王聽取由貴族和主教組成稱為智潭的議會建言。有一群小規模但優秀的文官輔助國王。國王持續徵收國稅，因必須付款給丹麥人而徵。即使在丹麥人被驅離之後亦然。王國分為伯爵國、郡，然後是數百個地方政府和法庭。
2. 當不受歡迎的約翰國王外放貴族，試圖要徵稅以對法國開戰，一場叛變的威脅強迫他接受皇權受限。這項限制列於1215年的大憲章，影響往後好幾個世紀的政府體系。在大憲章所列的權利中，有著公平迅速的審判。十三世紀貴族要求更多的權利導致了內戰和由西蒙．曼特福特，雷瑟斯特的伯爵所呼籲第一個眾議院。
3. 曼特福特直到今日仍為尊稱為「眾議院之父」。
軍事
1. 盎格魯 - 撒克遜人在地方首領的領導下組織成作戰軍團。戰士大多穿戴皮甲，鐵盔，木盾和鐵盾，以劍及斧頭作戰。透過塞爾特原住民，特別是威爾斯一帶，英國人發展出使用優良的長弓。使用這項武器需要更多訓練，英國人藉由整個島上的射箭比賽鼓勵之。在百年戰爭的重要戰役裡，英國長弓手常常擊敗數量較多的法國重裝騎士和步兵。
2. 直到諾曼人征服為止，馬匹和騎兵在英國相當稀少。威廉公爵在哈斯丁使用重騎兵，也引起了英國的騎士和騎兵文化。
3. 英國騎士和士兵參與了十字軍東征（著名的獅心王理查一世），比法國和德國的數量來的要小。
衰亡
1. 英法百年戰爭是由1337年到1453年之間的不斷衝突。英國國王因家族之間聯姻要取得英國的王位。戰爭為取得有利可圖的羊毛生意和法國支持蘇格蘭而起。戰爭早期的特徵是一連串不太可能發生的英國勝利，通常因為英國長弓手從遠程射死裝飾過度的法國裝甲騎士。
2. 可是英國人無法結束戰爭，法國人捲土重來。受到一名擁有天啟的佃農少女聖女貞德的鼓舞，法國人展開反擊，於1453年佔領波爾多後結束戰爭。英國僅剩擁有歐陸上的卡拉斯一地（沒有持續太久）。
文化遺產
1. 英語因其適應性和開放性的特質，也因大英帝國往後的散佈而成為世上最重要的語言。1066年諾曼人征服並未將英語取代為法語，而在英語中加入了像法語的一萬個詞彙。英語有許多情況是以兩個字表示同一概念，一個盎格魯．撒克遜語，另一個則是法語。如 cow 和 bovine，woman 和female。可是最常用的一百個英文字卻起源於盎格魯 - 撒克遜語。
2. 一週中日期的 Tuesday、Wednesday、Thursday、Friday 起源於異教盎格魯 - 撒克遜神：戰神 (Tiw)、最高神 (Woden)、雷神 (Thunor)、肥沃女神 (Frig)。
3. 另一個中世紀英國的文化遺產是往後隨大英殖民帝國散佈的普通法。神秘色彩濃厚的英雄亞瑟王和其圓桌武士，亡命之徒羅賓漢（劫富濟貧）也為眾人所熟知。